渾沌領域

http://en.wikipedia.org/wiki/HSAB_theory

用於有機之取代/脫去反應之原理：硬酸偏好與硬鹼結合，軟酸偏好與軟鹼結合。(不考慮立體障礙)

一般來說：

硬：電荷分布集中(硬酸：H+、R+；硬鹼：MeO-、Cl-)

軟：電荷分布相對分散(軟酸：RX中與X結合的碳；軟鹼：MeS-、I-)

故RCl+H+I-→RI+H+Cl-(軟鹼與具軟酸性的核結合行取代反應)、RCl+MeO-Na+→烯類+Na+Cl-(硬鹼抽去性質為硬酸的質子)、RCl+MeS-Na+→RSMe+Na+Cl-(軟鹼與具軟酸性的核結合行取代反應)

基本上強親核(行取代反應)→軟鹼，強鹼(行脫去反應)→硬鹼

另外溶劑也有分軟硬(H2O等質子性溶劑較易溶解硬鹼甚至與硬鹼反應，算是硬性溶劑；冠醚算是硬鹼溶劑；乙醚、丙酮算軟鹼溶劑)

利用溶劑來對應Sn1或Sn2：
1.Sn2反應若使用硬鹼(如F-)，則硬酸溶劑(H2O)容易與此硬鹼結合使其成為“Solvated”，導致此硬鹼不易親核。相反的，Sn1反應若使用軟鹼(如I-)，則硬酸溶劑不易捕捉I-(其為軟鹼)使其成為“Non-solvated”，故軟鹼可發揮其親核性。

2.Sn2反應若使用軟鹼(I-)，則硬鹼溶劑可以使原本和此軟鹼結合的硬鹼(H+或Na+)Solvated並且使軟鹼成為Non-solvated使軟鹼可發揮親核性。相反的，Sn1反應使用硬鹼(F-)，則溶劑必須要是比F-強的硬鹼溶劑才可能使F-成為Non-solvated。

(未完待續)