結合動力學觀點判斷鹵烷類之親核反應“主要”(或是較多)產物:(以1o鹵烷為例)
1.先從鹵烷的形式入手→若鹵烷為1o,則反應趨於二級反應。(一級反應的第一個transition state為carbocation,穩定性1o<2o<3o;而二級反應的transition state形成的容易程度為1o>2o>3o)。
2.在看E2、Sn2分別的transition state能量高低。E2的transition state:B- - -H- - -C(部分雙鍵及其他取代基)C- - -X。穩定性1o<2o<3o,因為雙鍵旁取代基越多越穩定。
而Sn2的transition state就沒這問題。
綜合以上兩點可之主產物(較多的產物)為Sn2產物(不論親核基本身的bulkyl程度皆成立)。
所以對於1o鹵烷要使E2產物變多除非使用的鹼bulkyl程度很大(若用Potassium t-Butoxide還有可能Sn2較多,但採用Et3N或LDA就可控制E2在一定ratio之上)
- Jun 15 Sun 2008 13:21
記一下─2
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